www.chemmix.fora.pl

Livermorium

Dzieńdoberek, pomęczę Was jeszcze w najbliższym czasie pytaniami Smile

Otóż tym razem mam problem z czymś takim:
Ułóż równania reakcji, które należy przeprowadzić, aby otrzymać propan-1-ol, mając do dyspozycji propen i dowolne substancje nieorganiczne.
A więc najpierw próbowałam z hydratacją, ale przypomniałam sobie o regule Markownikowa (czy jak mu tam), najprościej ujmując, że wodór przyłączy się do tego atomu węgla, gdzie już jest więcej tych wodorów. No a więc wtedy by powstał propan-2-ol. No to stwierdziłam, że może lepiej napisać reakcję addycji, np. chlorowodoru, a potem niech "to coś" przereaguje z np. NaOH. No ale znowu ta nieszczęsna reguła popsuła mi plany. Może są jakieś od niej odstępstwa? Albo źle się nauczyłam? Błagam, pomocy!
A tak przy okazji wesołych świąt wszystkim Smile

MrVinquer

Ja bym to zrobił tak
1. Uwodornienie propenu do propanu
2. Chlorowanie propanu do 1-chloropropanu i 2-chloropropanu (chlorowanie jest mało selektywne)
3. Oddzielenie ich
4. Hydroliza zasadowa 1-chloropropanu do propan-1-ol

I gitara, mamy propan-1-ol

Wesołych świąt swoją drogą.

Livermorium

Czyli wyciągam wnosek, że nie zawsze działa reguła tego pana na M. Dziękuję, nie wiem co moja pusta głowa zrobiłaby bez pomocy innych ludzi Smile

MrVinquer

Ależ tutaj ta reguła nie ma miejsca bytu bo przecież nie mamy węglowodoru nienasyconego, tylko alkan chlorujemy.

Dla bromowania to wygląda zupełnie inaczej, bo brom jest mniej reaktywny i o ile pamiętam niemal jedynym produktem będzie 2-bromopropan

Livermorium

MrVinquer

Reguła Markownikowa dotyczy węglowodorów nienasyconych, a tu mamy przecie alkan.

1-chloropropan wrze w temp. 46,7*C, a 2-chloropropan w 35,7*C, więc zwykła destylacja da radę. Ewentualnie można stosować azeotropową czy inne metody. Później jeszcze gotowy alkohol oczyszczamy z propan-2-olu i mamy czysty n-propanol